| 2. Round | 10/09/2023 | CDA Navalcarnero | - | Gimnástica Segoviana | 2:2 | ||||
| 3. Round | 17/09/2023 | Gimnástica Segoviana | - | CF Villanovense | 3:0 | ||||
| 4. Round | 24/09/2023 | Getafe CF B | - | Gimnástica Segoviana | 1:1 | ||||
| 6. Round | 08/10/2023 | UD SS Reyes | - | Gimnástica Segoviana | 0:0 | ||||
| 7. Round | 15/10/2023 | Gimnástica Segoviana | - | Unión Adarve | 0:1 | ||||
| 9. Round | 29/10/2023 | Gimnástica Segoviana | - | UD San Fernando | 1:0 | ||||
| 10. Round | 05/11/2023 | CDE Ursaria | - | Gimnástica Segoviana | 3:0 |  |
|||
| 11. Round | 12/11/2023 | Gimnástica Segoviana | - | CF Talavera | 0:1 | ||||
| 14. Round | 03/12/2023 | Gimnástica Segoviana | - | UD Montijo | 4:1 | ||||
| 19. Round | 21/01/2024 | Gimnástica Segoviana | - | CDA Navalcarnero | 0:0 |
Spain