| 1. Round | 03/09/2023 | AD Llerenense | - | CD Atlético Paso | 0:0 | ||||
| 2. Round | 09/09/2023 | CD Illescas | - | AD Llerenense | 0:3 | ||||
| 3. Round | 16/09/2023 | AD Llerenense | - | CD Numancia | 0:2 | ||||
| 4. Round | 24/09/2023 | CDA Navalcarnero | - | AD Llerenense | 1:0 | ||||
| 5. Round | 01/10/2023 | AD Llerenense | - | CF Villanovense | 0:0 |  |
|||
| 6. Round | 07/10/2023 | Getafe CF B | - | AD Llerenense | 4:1 | ||||
| 7. Round | 15/10/2023 | AD Llerenense | - | CD Mensajero | 2:1 | |
|||
| 8. Round | 21/10/2023 | UD SS Reyes | - | AD Llerenense | 3:0 | |
|||
| 9. Round | 29/10/2023 | AD Llerenense | - | Unión Adarve | 3:1 | ||||
| 11. Round | 12/11/2023 | AD Llerenense | - | UD San Fernando | 1:0 | ||||
| 12. Round | 19/11/2023 | CDE Ursaria | - | AD Llerenense | 0:0 | ||||
| 13. Round | 25/11/2023 | AD Llerenense | - | CF Talavera | 1:0 | ||||
| 14. Round | 03/12/2023 | CP Cacereño | - | AD Llerenense | 0:0 | ||||
| 15. Round | 10/12/2023 | AD Llerenense | - | Gimnástica Segoviana | 1:1 | ||||
| 16. Round | 17/12/2023 | UD Montijo | - | AD Llerenense | 0:1 | ||||
| 17. Round | 07/01/2024 | AD Llerenense | - | CD Badajoz | 2:1 | ||||
| 18. Round | 14/01/2024 | CD Atlético Paso | - | AD Llerenense | 1:0 |
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