| 5. Round | 26/02/2009 | Rangers | - | Cobresal | 1:2 | ||||
| 6. Round | 28/02/2009 | Rangers | - | Colo-Colo | 2:1 | ||||
| 7. Round | 07/03/2009 | Universidad de Concepción | - | Rangers | 2:2 |  |
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| 8. Round | 15/03/2009 | Curicó Unido | - | Rangers | 2:1 | ||||
| 9. Round | 22/03/2009 | Rangers | - | Huachipato | 1:1 | |
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| 11. Round | 28/03/2009 | Rangers | - | Unión Española | 1:3 | |
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| 10. Round | 05/04/2009 | Ñublense | - | Rangers | 1:1 | ||||
| 12. Round | 12/04/2009 | Municipal Iquique | - | Rangers | 1:1 | |
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| 13. Round | 18/04/2009 | Rangers | - | Universidad Católica | 2:1 | |
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| 14. Round | 26/04/2009 | Palestino | - | Rangers | 1:0 | ||||
| 15. Round | 03/05/2009 | Rangers | - | Audax Italiano | 0:1 |  |
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| 17. Round | 17/05/2009 | Rangers | - | Cobreloa | 4:1 | |
Argentina
Croatia