| 1. Round | 01/09/1989 | Real Valladolid | - | FC Barcelona | 2:0 | ||||
| 11. Round | 11/11/1989 | Real Valladolid | - | CD Málaga | 0:1 | ||||
| 13. Round | 25/11/1989 | Real Valladolid | - | Athletic Club | 3:1 |  |
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| 16. Round | 16/12/1989 | Real Valladolid | - | CA Osasuna | 1:1 | ||||
| 19. Round | 13/01/1990 | RCD Mallorca | - | Real Valladolid | 1:1 | ||||
| 20. Round | 20/01/1990 | FC Barcelona | - | Real Valladolid | 1:0 | |
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| 21. Round | 27/01/1990 | Real Valladolid | - | Rayo Vallecano | 1:0 | |
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| 22. Round | 30/01/1990 | Real Sociedad | - | Real Valladolid | 1:1 | ||||
| 23. Round | 03/02/1990 | Real Valladolid | - | CD Tenerife | 1:2 | ||||
| 29. Round | 10/03/1990 | Real Valladolid | - | Cádiz CF | 1:2 | ||||
| 36. Round | 24/04/1990 | Real Valladolid | - | Real Oviedo | 1:1 |
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