| 16. Round | 14/08/2021 | Antofagasta | - | O'Higgins | 2:1 | ||||
| 18. Round | 27/08/2021 | O'Higgins | - | Everton | 1:0 | ||||
| 20. Round | 08/09/2021 | O'Higgins | - | Colo-Colo | 2:3 | ||||
| 21. Round | 14/09/2021 | La Serena | - | O'Higgins | 2:0 | ||||
| 22. Round | 25/09/2021 | Unión La Calera | - | O'Higgins | 2:0 | ||||
| 27. Round | 20/10/2021 | O'Higgins | - | Deportes Melipilla | 1:2 | ||||
| 28. Round | 26/10/2021 | Cobresal | - | O'Higgins | 2:3 | ||||
| 29. Round | 31/10/2021 | O'Higgins | - | Universidad Católica | 1:3 | ||||
| 32. Round | 15/11/2021 | Universidad de Chile | - | O'Higgins | 0:0 |
Chile