| 1. Round | 16/02/2019 | Universidad de Chile | - | Cobresal | 1:1 |  |
|||
| 2. Round | 24/02/2019 | Cobresal | - | Audax Italiano | 1:2 | ||||
| 3. Round | 04/03/2019 | Unión La Calera | - | Cobresal | 2:1 | |
|||
| 4. Round | 10/03/2019 | Cobresal | - | Colo-Colo | 0:0 | ||||
| 5. Round | 15/03/2019 | Curicó Unido | - | Cobresal | 3:1 | ||||
| 7. Round | 06/04/2019 | Huachipato | - | Cobresal | 3:1 | ||||
| 8. Round | 15/04/2019 | Cobresal | - | Universidad de Concepción | 1:0 | ||||
| 9. Round | 19/04/2019 | O'Higgins | - | Cobresal | 2:0 | ||||
| 10. Round | 27/04/2019 | Deportes Iquique | - | Cobresal | 0:1 | ||||
| 11. Round | 05/05/2019 | Cobresal | - | Antofagasta | 2:2 | ||||
| 13. Round | 17/05/2019 | Palestino | - | Cobresal | 3:0 | ||||
| 15. Round | 27/07/2019 | Unión Española | - | Cobresal | 1:3 | ||||
| 26. Round | 22/11/2019 | Cobresal | - | Unión Española | 3:2 |
Uruguay