| 1. Round | 16/02/2019 | Universidad de Chile | - | Cobresal | 1:1 | ||||
| 2. Round | 23/02/2019 | O'Higgins | - | Universidad de Chile | 1:0 | ||||
| 3. Round | 02/03/2019 | Universidad de Chile | - | Huachipato | 3:0 | ||||
| 9. Round | 21/04/2019 | Universidad de Chile | - | Curicó Unido | 3:3 |  |
|||
| 12. Round | 13/05/2019 | Universidad de Chile | - | Coquimbo Unido | 1:1 | ||||
| 13. Round | 18/05/2019 | Universidad de Chile | - | Colo-Colo | 1:1 | ||||
| 14. Round | 26/05/2019 | Deportes Iquique | - | Universidad de Chile | 2:4 | ||||
| 17. Round | 10/08/2019 | Universidad de Chile | - | Antofagasta | 1:0 | ||||
| 18. Round | 18/08/2019 | Unión La Calera | - | Universidad de Chile | 0:0 | |
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| 19. Round | 25/08/2019 | Universidad de Chile | - | Universidad Católica | 1:1 | ||||
| 20. Round | 31/08/2019 | Coquimbo Unido | - | Universidad de Chile | 2:2 | |
|||
| 21. Round | 14/09/2019 | Unión Española | - | Universidad de Chile | 1:1 | |
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| 22. Round | 28/09/2019 | Universidad de Chile | - | Palestino | 2:3 | ||||
| 23. Round | 05/10/2019 | Colo-Colo | - | Universidad de Chile | 3:2 |
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