| 16. Round | 21/10/2020 | Unión Española | - | Cobresal | 1:0 |  |
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| 17. Round | 01/11/2020 | Coquimbo Unido | - | Unión Española | 1:1 | ||||
| 18. Round | 14/11/2020 | Unión Española | - | Unión La Calera | 3:2 | ||||
| 19. Round | 20/11/2020 | Santiago Wanderers | - | Unión Española | 1:0 | ||||
| 20. Round | 24/11/2020 | Unión Española | - | O'Higgins | 0:2 | ||||
| 26. Round | 27/12/2020 | Unión Española | - | Antofagasta | 1:1 | ||||
| 27. Round | 05/01/2021 | Audax Italiano | - | Unión Española | 2:2 | ||||
| 29. Round | 11/01/2021 | Palestino | - | Unión Española | 2:2 | ||||
| 30. Round | 15/01/2021 | Unión Española | - | Universidad Católica | 1:1 | ||||
| 31. Round | 19/01/2021 | Huachipato | - | Unión Española | 4:1 | |
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| 28. Round | 26/01/2021 | Unión Española | - | Coquimbo Unido | 0:1 | ||||
| 25. Round | 01/02/2021 | Curicó Unido | - | Unión Española | 2:4 |  |
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| 32. Round | 06/02/2021 | Universidad de Chile | - | Unión Española | 3:0 | ||||
| 33. Round | 10/02/2021 | Unión Española | - | La Serena | 1:1 | ||||
| 34. Round | 15/02/2021 | Cobresal | - | Unión Española | 4:1 | |
Chile