2. Round | 18/08/2019 | GD Estoril | - | SC Farense | 1:2 | ||||
3. Round | 25/08/2019 | Casa Pia AC | - | GD Estoril | 0:1 | ||||
4. Round | 01/09/2019 | GD Estoril | - | Varzim SC | 3:1 | ||||
5. Round | 14/09/2019 | GD Estoril | - | FC Porto B | 2:1 | ||||
6. Round | 22/09/2019 | UD Vilafranquense | - | GD Estoril | 1:4 | ||||
7. Round | 27/10/2019 | GD Estoril | - | UD Oliveirense | 3:0 | ||||
9. Round | 03/11/2019 | GD Estoril | - | Académico de Viseu | 3:1 | ||||
10. Round | 10/11/2019 | CD Cova Piedade | - | GD Estoril | 0:2 | ||||
11. Round | 30/11/2019 | GD Estoril | - | Leixões SC | 1:1 |