| 5. Round | 04/09/1999 | Unión de Santa Fe | - | Colón de Santa Fe | 2:0 | ||||
| 8. Round | 23/09/1999 | Independiente | - | Unión de Santa Fe | 0:0 | ||||
| 9. Round | 03/10/1999 | Unión de Santa Fe | - | Lanús | 1:2 | ||||
| 10. Round | 09/10/1999 | Argentinos Juniors | - | Unión de Santa Fe | 0:1 | ||||
| 11. Round | 15/10/1999 | Unión de Santa Fe | - | Vélez Sarsfield | 0:0 | ||||
| 12. Round | 31/10/1999 | Gimnasia de Jujuy | - | Unión de Santa Fe | 1:3 | ||||
| 13. Round | 06/11/1999 | Unión de Santa Fe | - | River Plate | 1:2 | ||||
| 14. Round | 13/11/1999 | Newell's Old Boys | - | Unión de Santa Fe | 1:1 | ||||
| 16. Round | 27/11/1999 | Unión de Santa Fe | - | Gimnasia de La Plata | 3:3 | ||||
| 19. Round | 18/12/1999 | Chacarita Juniors | - | Unión de Santa Fe | 1:1 |
Argentina