| 4. Round | 13/07/2008 | Audax Italiano | - | Deportes Melipilla | 2:2 |  |
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| 5. Round | 20/07/2008 | Cobresal | - | Audax Italiano | 1:2 | ||||
| 6. Round | 27/07/2008 | Audax Italiano | - | Huachipato | 0:3 | ||||
| 7. Round | 02/08/2008 | Audax Italiano | - | Everton | 2:1 | ||||
| 8. Round | 09/08/2008 | Colo-Colo | - | Audax Italiano | 1:1 | |
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| 9. Round | 15/08/2008 | Universidad de Concepción | - | Audax Italiano | 1:1 | |
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| 13. Round | 20/09/2008 | Palestino | - | Audax Italiano | 1:0 | ||||
| 16. Round | 19/10/2008 | Audax Italiano | - | Universidad de Chile | 0:1 | ||||
| 17. Round | 25/10/2008 | Santiago Morning | - | Audax Italiano | 3:5 | ||||
| 18. Round | 01/11/2008 | Audax Italiano | - | Ñublense | 1:1 | ||||
| 19. Round | 09/11/2008 | Cobreloa | - | Audax Italiano | 2:1 |
Argentina
Italy