| 20. Round | 15/01/2000 | RC Celta | - | Real Oviedo | 5:3 | ||||
| 21. Round | 22/01/2000 | Real Oviedo | - | Real Zaragoza | 1:0 | ||||
| 22. Round | 29/01/2000 | Racing Santander | - | Real Oviedo | 3:1 | ||||
| 23. Round | 05/02/2000 | Real Oviedo | - | Espanyol Barcelona | 1:0 |  |
|||
| 24. Round | 12/02/2000 | CD Alavés | - | Real Oviedo | 1:0 | ||||
| 25. Round | 19/02/2000 | Real Oviedo | - | Real Betis | 1:1 | |
|||
| 26. Round | 26/02/2000 | Real Valladolid | - | Real Oviedo | 2:1 | ||||
| 27. Round | 03/03/2000 | Real Oviedo | - | Real Madrid | 1:1 | ||||
| 28. Round | 11/03/2000 | CD Numancia | - | Real Oviedo | 1:1 | ||||
| 29. Round | 18/03/2000 | Real Oviedo | - | Athletic Club | 1:0 | ||||
| 30. Round | 25/03/2000 | Deportivo La Coruña | - | Real Oviedo | 3:1 | ||||
| 31. Round | 01/04/2000 | Real Oviedo | - | Málaga CF | 2:2 | |
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| 32. Round | 08/04/2000 | Valencia CF | - | Real Oviedo | 6:2 | ||||
| 33. Round | 14/04/2000 | Real Oviedo | - | FC Barcelona | 3:0 |  |
|||
| 34. Round | 22/04/2000 | Real Oviedo | - | RCD Mallorca | 0:0 | ||||
| 35. Round | 29/04/2000 | Sevilla FC | - | Real Oviedo | 2:3 | ||||
| 37. Round | 13/05/2000 | Rayo Vallecano | - | Real Oviedo | 1:2 | ||||
| 38. Round | 19/05/2000 | Real Oviedo | - | Real Sociedad | 0:1 |
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