| 5. Round | 24/09/1999 | Málaga CF | - | Real Madrid | 1:1 | ||||
| 9. Round | 22/10/1999 | Sevilla FC | - | Real Madrid | 1:1 | ||||
| 11. Round | 05/11/1999 | Rayo Vallecano | - | Real Madrid | 2:3 | ||||
| 13. Round | 27/11/1999 | RC Celta | - | Real Madrid | 1:0 | ||||
| 15. Round | 11/12/1999 | Racing Santander | - | Real Madrid | 1:1 | ||||
| 20. Round | 16/01/2000 | Real Madrid | - | RCD Mallorca | 2:1 |  |
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| 21. Round | 22/01/2000 | CD Numancia | - | Real Madrid | 0:0 | |
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| 22. Round | 29/01/2000 | Real Madrid | - | Athletic Club | 3:1 | ||||
| 23. Round | 05/02/2000 | Deportivo La Coruña | - | Real Madrid | 5:2 | ||||
| 24. Round | 11/02/2000 | Real Madrid | - | Málaga CF | 1:0 | ||||
| 25. Round | 19/02/2000 | Valencia CF | - | Real Madrid | 1:1 | ||||
| 26. Round | 25/02/2000 | Real Madrid | - | FC Barcelona | 3:0 | ||||
| 28. Round | 10/03/2000 | Real Madrid | - | Sevilla FC | 3:1 | ||||
| 29. Round | 17/03/2000 | Atlético Madrid | - | Real Madrid | 1:1 |
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