| 1. Round | 27/01/2008 | Cobreloa | - | Huachipato | 0:0 | ||||
| 2. Round | 03/02/2008 | Huachipato | - | Provincial Osorno (old) | 0:2 | ||||
| 3. Round | 10/02/2008 | Santiago Morning | - | Huachipato | 2:2 | ||||
| 4. Round | 13/02/2008 | Huachipato | - | Antofagasta | 3:1 | ||||
| 6. Round | 24/02/2008 | Huachipato | - | Audax Italiano | 1:4 | ||||
| 9. Round | 08/03/2008 | Huachipato | - | Universidad Católica | 3:1 | ||||
| 10. Round | 12/03/2008 | Palestino | - | Huachipato | 1:2 | ||||
| 11. Round | 15/03/2008 | Everton | - | Huachipato | 0:0 | ||||
| 12. Round | 23/03/2008 | Huachipato | - | Universidad de Chile | 3:2 | ||||
| 13. Round | 30/03/2008 | La Serena | - | Huachipato | 2:1 |
Argentina