| 1. Round | 15/02/2019 | Unión La Calera | - | Palestino | 2:0 | ||||
| 2. Round | 23/02/2019 | Everton | - | Unión La Calera | 1:2 |  |
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| 3. Round | 04/03/2019 | Unión La Calera | - | Cobresal | 2:1 | ||||
| 4. Round | 09/03/2019 | Universidad Católica | - | Unión La Calera | 1:0 | ||||
| 5. Round | 17/03/2019 | Coquimbo Unido | - | Unión La Calera | 1:1 | ||||
| 6. Round | 29/03/2019 | Unión La Calera | - | Universidad de Concepción | 3:1 | |
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| 8. Round | 14/04/2019 | Unión La Calera | - | Huachipato | 2:1 | ||||
| 10. Round | 28/04/2019 | Unión La Calera | - | O'Higgins | 2:0 |  |
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| 11. Round | 05/05/2019 | Unión La Calera | - | Colo-Colo | 1:1 | |
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| 12. Round | 11/05/2019 | Deportes Iquique | - | Unión La Calera | 1:0 | ||||
| 13. Round | 17/05/2019 | Unión La Calera | - | Unión Española | 1:2 | |
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| 14. Round | 25/05/2019 | Antofagasta | - | Unión La Calera | 1:1 | |
Chile