| 20. Round | 28/01/2024 | CF Villanovense | - | Gimnástica Segoviana | 1:2 | ||||
| 21. Round | 04/02/2024 | Gimnástica Segoviana | - | Getafe CF B | 1:1 |  |
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| 22. Round | 11/02/2024 | CD Mensajero | - | Gimnástica Segoviana | 0:1 | ||||
| 23. Round | 18/02/2024 | Gimnástica Segoviana | - | UD SS Reyes | 1:0 | ||||
| 24. Round | 25/02/2024 | Unión Adarve | - | Gimnástica Segoviana | 3:3 | ||||
| 26. Round | 10/03/2024 | UD San Fernando | - | Gimnástica Segoviana | 1:0 | |
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| 27. Round | 17/03/2024 | Gimnástica Segoviana | - | CDE Ursaria | 2:0 | ||||
| 28. Round | 24/03/2024 | CF Talavera | - | Gimnástica Segoviana | 1:0 | |
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| 25. Round | 27/03/2024 | Gimnástica Segoviana | - | CD Guadalajara | 2:0 |  |
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| 30. Round | 07/04/2024 | Gimnástica Segoviana | - | CD Badajoz | 2:1 | |
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| 32. Round | 21/04/2024 | Gimnástica Segoviana | - | AD Llerenense | 1:0 | |
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| 33. Round | 28/04/2024 | CD Atlético Paso | - | Gimnástica Segoviana | 2:1 | ||||
| 34. Round | 05/05/2024 | Gimnástica Segoviana | - | CD Illescas | 1:0 |
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