| 1. Round | 15/02/2019 | Unión La Calera | - | Palestino | 2:0 | ||||
| 2. Round | 23/02/2019 | Everton | - | Unión La Calera | 1:2 | ||||
| 3. Round | 04/03/2019 | Unión La Calera | - | Cobresal | 2:1 |  |
|||
| 4. Round | 09/03/2019 | Universidad Católica | - | Unión La Calera | 1:0 | ||||
| 5. Round | 17/03/2019 | Coquimbo Unido | - | Unión La Calera | 1:1 | ||||
| 6. Round | 29/03/2019 | Unión La Calera | - | Universidad de Concepción | 3:1 | ||||
| 7. Round | 07/04/2019 | Universidad de Chile | - | Unión La Calera | 1:1 | ||||
| 8. Round | 14/04/2019 | Unión La Calera | - | Huachipato | 2:1 | ||||
| 9. Round | 21/04/2019 | Audax Italiano | - | Unión La Calera | 1:1 | ||||
| 10. Round | 28/04/2019 | Unión La Calera | - | O'Higgins | 2:0 | |
|||
| 14. Round | 25/05/2019 | Antofagasta | - | Unión La Calera | 1:1 | ||||
| 20. Round | 31/08/2019 | Unión La Calera | - | Everton | 0:0 | ||||
| 21. Round | 16/09/2019 | Unión La Calera | - | Antofagasta | 2:3 | ||||
| 22. Round | 30/09/2019 | O'Higgins | - | Unión La Calera | 3:1 | ||||
| 23. Round | 05/10/2019 | Huachipato | - | Unión La Calera | 1:2 | |
|||
| 24. Round | 16/10/2019 | Unión La Calera | - | Universidad Católica | 1:0 |
Chile
Argentina