| 1. Round | 26/01/2020 | Unión Española | - | Deportes Iquique | 3:2 |  |
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| 2. Round | 01/02/2020 | Unión La Calera | - | Unión Española | 1:0 | |
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| 5. Round | 24/02/2020 | O'Higgins | - | Unión Española | 1:3 | ||||
| 6. Round | 29/02/2020 | Unión Española | - | Everton | 2:0 | ||||
| 8. Round | 15/03/2020 | Unión Española | - | Huachipato | 4:4 | ||||
| 11. Round | 17/09/2020 | Antofagasta | - | Unión Española | 2:0 | ||||
| 12. Round | 27/09/2020 | Unión Española | - | Universidad de Chile | 3:1 | ||||
| 13. Round | 03/10/2020 | La Serena | - | Unión Española | 0:2 | ||||
| 14. Round | 09/10/2020 | Unión Española | - | Curicó Unido | 2:1 | ||||
| 15. Round | 14/10/2020 | Colo-Colo | - | Unión Española | 3:5 | ||||
| 16. Round | 21/10/2020 | Unión Española | - | Cobresal | 1:0 | ||||
| 17. Round | 01/11/2020 | Coquimbo Unido | - | Unión Española | 1:1 | ||||
| 18. Round | 14/11/2020 | Unión Española | - | Unión La Calera | 3:2 |
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