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| 08/11/2008 | 20:30 | Boavista | - | Vitória Guimarães | 0:2 | |
| 09/11/2008 | 14:00 | FC Vizela | - | SC Esmoriz | 3:1 | |
| 14:00 | CA Valdevez | - | Gil Vicente | 1:0 | ||
| 14:00 | CD Olivais e Moscavide | - | SC Beira-Mar | 2:0 | ||
| 15:00 | Gondomar SC | - | CD Trofense | 0:2 | ||
| 15:00 | Académica de Coimbra | - | Estrela Amadora | 0:1 | ||
| 15:00 | FC Arouca | - | Paços de Ferreira | 1:3 pso | ||
| 15:00 | Leixões SC | - | Santana | 3:0 aet | ||
| 15:00 | CD Cinfães | - | CD Fátima | 1:0 | ||
| 16:00 | Portimonense SC | - | Varzim SC | 3:0 | ||
| 18:30 | Naval 1° de Maio | - | Os Belenenses | 3:2 aet | ||
| 20:45 | Sporting CP | - | FC Porto | 4:5 pso | ||
| 10/11/2008 | 16:00 | CD Nacional | - | Sporting Braga | 1:0 | |
| 20:30 | SL Benfica | - | CD Aves | 3:0 | ||
| 27/11/2008 | 19:30 | GD Torre de Moncorvo | - | Vitória Setúbal | 0:4 | |
| 10/12/2008 | 16:00 | CD Santa Clara | - | União da Madeira | 2:0 |
