17/10/2019 20:45 FC Alverca - Sporting CP 2:0 (1:0)
18/10/2019 20:30 CD Cova Piedade - SL Benfica 0:4 (0:1)
19/10/2019 11:15 CD Condeixa - Rio Ave FC 0:1 (0:0)
14:00 Sintra - Vitória Guimarães 5:4 (0:0, 1:1, 1:1) pso
15:00 Fabril do Barreiro - Moreirense FC 1:3 (0:1)
15:00 Louletano - Paços de Ferreira 1:2 (1:1, 1:1) aet
15:00 Pevidém SC - Os Belenenses 0:2 (0:0)
15:00 Amora FC - AD Sanjoanense 0:1 (0:0)
15:00 SC Espinho - UD Vilafranquense 2:1 (0:1)
15:00 Académico de Viseu - Real SC 3:1 (3:0)
16:00 FC Penafiel - Gil Vicente 0:2 (0:1)
17:00 SC Farense - CD Aves 5:2 (3:0)
17:00 CD Feirense - CD Tondela 3:0 (2:0)
18:00 Académica de Coimbra - Portimonense SC 2:1 (0:0)
18:45 SC Coimbrões - FC Porto 0:5 (0:3)
20:45 Leça FC - Sporting Braga 1:3 (0:2)
20/10/2019 14:00 GD Águias do Moradal - Vitória Setúbal 0:5 (0:4)
15:00 AD Oliveirense - CD Santa Clara 0:3 (0:1)
15:00 LFC Lourosa - FC Famalicão 6:7 (0:0, 1:1, 1:1) pso
15:00 Varzim SC - GD Estoril 1:0 (0:0)
15:00 CD Mafra - AD Fafe 1:0 (0:0, 0:0) aet
15:00 Atlético Marinhense - CD Fátima 1:0 (1:0)
15:00 Vitória Sernache - Sertanense FC 4:5 pso
15:00 GS Loures - Benfica Castelo Branco 4:2 (1:1, 2:2) aet
15:00 JP Salgadas - R.D. Águeda 1:0 (0:0)
15:00 Casa Pia AC - FC Vizela 1:3 (0:1)
15:00 FC Arouca - Merelinense FC 1:0 (0:0)
15:00 Olímpico Montijo - Anadia FC 0:1 (0:0)
16:00 GD Chaves - Boavista 2:1 (0:0, 0:0) aet
16:30 Valadares Gaia - Canelas Gaia FC 10:11 pso
17:00 SC Beira-Mar - CS Marítimo 5:4 (1:0, 2:2, 2:2) pso
19:45 Leixões SC - SC Praiense 4:2 (1:1)