| 6. Round | 02/05/2021 | Huachipato | - | O'Higgins | 0:1 | ||||
| 8. Round | 22/05/2021 | Santiago Wanderers | - | O'Higgins | 0:0 | ||||
| 9. Round | 29/05/2021 | O'Higgins | - | Palestino | 1:0 | ||||
| 10. Round | 07/06/2021 | Deportes Melipilla | - | O'Higgins | 3:1 | ||||
| 11. Round | 16/07/2021 | O'Higgins | - | Cobresal | 1:1 |  |
|||
| 19. Round | 30/08/2021 | Audax Italiano | - | O'Higgins | 1:0 | ||||
| 20. Round | 08/09/2021 | O'Higgins | - | Colo-Colo | 2:3 | ||||
| 21. Round | 14/09/2021 | La Serena | - | O'Higgins | 2:0 | ||||
| 22. Round | 25/09/2021 | Unión La Calera | - | O'Higgins | 2:0 | ||||
| 23. Round | 29/09/2021 | O'Higgins | - | Huachipato | 2:0 | ||||
| 24. Round | 04/10/2021 | Unión Española | - | O'Higgins | 3:2 | ||||
| 25. Round | 11/10/2021 | O'Higgins | - | Santiago Wanderers | 1:0 | ||||
| 26. Round | 15/10/2021 | Palestino | - | O'Higgins | 2:2 | ||||
| 27. Round | 20/10/2021 | O'Higgins | - | Deportes Melipilla | 1:2 | ||||
| 28. Round | 26/10/2021 | Cobresal | - | O'Higgins | 2:3 | ||||
| 29. Round | 31/10/2021 | O'Higgins | - | Universidad Católica | 1:3 | ||||
| 30. Round | 04/11/2021 | Curicó Unido | - | O'Higgins | 0:2 |  |
Chile