| 1. Round | 31/07/2016 | Colo-Colo | - | Unión Española | 1:2 | ||||
| 2. Round | 07/08/2016 | Audax Italiano | - | Colo-Colo | 0:2 | ||||
| 3. Round | 13/08/2016 | Colo-Colo | - | Deportes Temuco | 0:2 | ||||
| 4. Round | 21/08/2016 | Huachipato | - | Colo-Colo | 2:2 | ||||
| 5. Round | 26/08/2016 | Colo-Colo | - | Deportes Iquique | 0:2 | ||||
| 7. Round | 24/09/2016 | Colo-Colo | - | Santiago Wanderers | 1:1 | ||||
| 8. Round | 02/10/2016 | Colo-Colo | - | Universidad de Chile | 2:0 | ||||
| 12. Round | 18/11/2016 | Colo-Colo | - | Cobresal | 3:0 | ||||
| 15. Round | 08/12/2016 | Palestino | - | Colo-Colo | 1:2 |  |
Chile