| 1. Round | 31/01/2009 | Huachipato | - | Universidad de Concepción | 0:1 |  |
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| 4. Round | 21/02/2009 | Universidad de Concepción | - | O'Higgins | 2:0 | ||||
| 5. Round | 26/02/2009 | Universidad de Concepción | - | Audax Italiano | 3:1 |  |
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| 6. Round | 01/03/2009 | Santiago Morning | - | Universidad de Concepción | 5:4 | |
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| 7. Round | 07/03/2009 | Universidad de Concepción | - | Rangers | 2:2 | |
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| 8. Round | 14/03/2009 | Palestino | - | Universidad de Concepción | 4:2 | |
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| 12. Round | 11/04/2009 | Universidad de Concepción | - | Cobresal | 3:1 | |
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| 13. Round | 19/04/2009 | Curicó Unido | - | Universidad de Concepción | 0:1 | ||||
| 14. Round | 25/04/2009 | Universidad de Concepción | - | Universidad de Chile | 1:1 | ||||
| 17. Round | 16/05/2009 | Universidad de Concepción | - | Universidad Católica | 0:2 | |
Argentina