6. Round | 02/10/1999 | União Leiria | - | Sporting Braga | 3:0 | ||||
7. Round | 14/10/1999 | FC Porto | - | União Leiria | 4:2 | ||||
8. Round | 23/10/1999 | União Leiria | - | Campomaiorense | 1:2 | ||||
9. Round | 30/10/1999 | Os Belenenses | - | União Leiria | 1:0 | ||||
12. Round | 26/11/1999 | Sporting CP | - | União Leiria | 2:0 | ||||
13. Round | 04/12/1999 | União Leiria | - | CS Marítimo | 0:1 | ||||
14. Round | 12/12/1999 | SL Benfica | - | União Leiria | 3:2 | ||||
19. Round | 29/01/2000 | Estrela Amadora | - | União Leiria | 1:1 | ||||
20. Round | 05/02/2000 | União Leiria | - | Gil Vicente | 1:1 | ||||
21. Round | 12/02/2000 | Boavista | - | União Leiria | 0:1 | ||||
22. Round | 19/02/2000 | União Leiria | - | FC Alverca | 3:0 | ||||
24. Round | 03/03/2000 | União Leiria | - | FC Porto | 0:1 | ||||
25. Round | 11/03/2000 | Campomaiorense | - | União Leiria | 2:0 | ||||
29. Round | 06/04/2000 | União Leiria | - | Sporting CP | 1:1 | ||||
32. Round | 29/04/2000 | SC Salgueiros | - | União Leiria | 3:0 | ||||
34. Round | 13/05/2000 | Vitória Setúbal | - | União Leiria | 0:0 |