| 1. Round | 17/02/2019 | Unión Española | - | Colo-Colo | 1:3 |  |
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| 2. Round | 22/02/2019 | Antofagasta | - | Unión Española | 1:2 | ||||
| 3. Round | 02/03/2019 | Unión Española | - | Palestino | 1:0 | ||||
| 4. Round | 10/03/2019 | Universidad de Chile | - | Unión Española | 1:2 | |
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| 5. Round | 15/03/2019 | Unión Española | - | Huachipato | 2:1 | ||||
| 6. Round | 30/03/2019 | O'Higgins | - | Unión Española | 0:2 | |
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| 7. Round | 08/04/2019 | Unión Española | - | Curicó Unido | 2:1 | |
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| 8. Round | 13/04/2019 | Deportes Iquique | - | Unión Española | 3:2 | |
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| 9. Round | 22/04/2019 | Unión Española | - | Everton | 0:4 | |
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| 10. Round | 28/04/2019 | Unión Española | - | Audax Italiano | 0:2 | |
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| 11. Round | 05/05/2019 | Coquimbo Unido | - | Unión Española | 2:0 | |
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| 13. Round | 17/05/2019 | Unión La Calera | - | Unión Española | 1:2 | ||||
| 14. Round | 12/06/2019 | Universidad Católica | - | Unión Española | 0:0 | |
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| 15. Round | 27/07/2019 | Unión Española | - | Cobresal | 1:3 | ||||
| 16. Round | 03/08/2019 | Unión Española | - | Unión La Calera | 1:1 | ||||
| 18. Round | 17/08/2019 | Colo-Colo | - | Unión Española | 1:0 | ||||
| 21. Round | 14/09/2019 | Unión Española | - | Universidad de Chile | 1:1 | ||||
| 22. Round | 29/09/2019 | Unión Española | - | Deportes Iquique | 4:0 |
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