| 1. Round | 20/07/2014 | Audax Italiano | - | Unión Española | 0:1 | ||||
| 2. Round | 27/07/2014 | Unión Española | - | Universidad Católica | 1:0 | ||||
| 3. Round | 03/08/2014 | San Marcos | - | Unión Española | 2:1 | ||||
| 4. Round | 09/08/2014 | Unión Española | - | Unión La Calera | 2:0 | ||||
| 5. Round | 17/08/2014 | Colo-Colo | - | Unión Española | 2:0 |  |
|||
| 6. Round | 23/08/2014 | Unión Española | - | Universidad de Concepción | 0:0 | |
|||
| 7. Round | 29/08/2014 | Unión Española | - | Universidad de Chile | 0:1 | |
|||
| 8. Round | 13/09/2014 | O'Higgins | - | Unión Española | 1:3 | ||||
| 9. Round | 28/09/2014 | Unión Española | - | Antofagasta | 1:0 | ||||
| 10. Round | 12/10/2014 | Santiago Wanderers | - | Unión Española | 1:0 | |
|||
| 11. Round | 19/10/2014 | Unión Española | - | Cobreloa | 2:1 |  |
|||
| 12. Round | 25/10/2014 | Ñublense | - | Unión Española | 3:1 | ||||
| 13. Round | 01/11/2014 | Barnechea | - | Unión Española | 1:0 | ||||
| 14. Round | 08/11/2014 | Unión Española | - | Deportes Iquique | 2:5 | ||||
| 17. Round | 07/12/2014 | Cobresal | - | Unión Española | 1:3 |
Argentina