| 1. Round | 22/06/2008 | Huachipato | - | Cobreloa | 1:2 | ||||
| 2. Round | 29/06/2008 | Cobreloa | - | Cobresal | 1:1 |  |
|||
| 3. Round | 05/07/2008 | O'Higgins | - | Cobreloa | 1:0 | ||||
| 4. Round | 12/07/2008 | Cobreloa | - | Unión Española | 1:1 |  |
|
||
| 5. Round | 20/07/2008 | La Serena | - | Cobreloa | 6:2 | ||||
| 6. Round | 27/07/2008 | Cobreloa | - | Antofagasta | 1:2 | |
|||
| 7. Round | 03/08/2008 | Universidad de Chile | - | Cobreloa | 3:1 | |
|||
| 8. Round | 10/08/2008 | Cobreloa | - | Rangers | 3:0 | ||||
| 10. Round | 24/08/2008 | Ñublense | - | Cobreloa | 1:1 | |
|||
| 12. Round | 14/09/2008 | Cobreloa | - | Deportes Melipilla | 2:0 | ||||
| 13. Round | 20/09/2008 | Universidad de Concepción | - | Cobreloa | 2:0 | ||||
| 16. Round | 19/10/2008 | Cobreloa | - | Colo-Colo | 4:3 | |
|||
| 17. Round | 25/10/2008 | Cobreloa | - | Everton | 2:0 | |
|||
| 18. Round | 01/11/2008 | Universidad Católica | - | Cobreloa | 4:3 | ||||
| 19. Round | 09/11/2008 | Cobreloa | - | Audax Italiano | 2:1 | |
|
Argentina
Italy