| 5. Round | 08/08/2009 | Palestino | - | Cobreloa | 2:1 |  |
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| 6. Round | 16/08/2009 | La Serena | - | Cobreloa | 4:2 | |
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| 9. Round | 13/09/2009 | Cobreloa | - | O'Higgins | 5:1 | ||||
| 10. Round | 19/09/2009 | Universidad de Concepción | - | Cobreloa | 1:0 | |
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| 11. Round | 23/09/2009 | Cobreloa | - | Huachipato | 2:0 | |
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| 12. Round | 27/09/2009 | Cobreloa | - | Curicó Unido | 0:0 | |
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| 14. Round | 18/10/2009 | Cobreloa | - | Audax Italiano | 0:1 | |
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| 15. Round | 24/10/2009 | Colo-Colo | - | Cobreloa | 2:1 | |
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| 16. Round | 01/11/2009 | Municipal Iquique | - | Cobreloa | 2:1 |
Argentina