| 1. Round | 20/07/2014 | Unión La Calera | - | O'Higgins | 1:2 | ||||
| 2. Round | 26/07/2014 | Barnechea | - | Unión La Calera | 0:3 | ||||
| 3. Round | 02/08/2014 | Unión La Calera | - | Antofagasta | 3:1 |  |
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| 4. Round | 09/08/2014 | Unión Española | - | Unión La Calera | 2:0 | |
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| 5. Round | 16/08/2014 | Unión La Calera | - | Ñublense | 3:2 | |
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| 6. Round | 24/08/2014 | Cobreloa | - | Unión La Calera | 1:1 | ||||
| 7. Round | 31/08/2014 | Universidad de Concepción | - | Unión La Calera | 1:1 | ||||
| 8. Round | 13/09/2014 | Unión La Calera | - | Deportes Iquique | 1:1 |  |
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| 12. Round | 26/10/2014 | Unión La Calera | - | Colo-Colo | 0:2 | ||||
| 13. Round | 02/11/2014 | Audax Italiano | - | Unión La Calera | 2:2 | |
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| 14. Round | 08/11/2014 | Unión La Calera | - | Universidad Católica | 1:0 | ||||
| 15. Round | 23/11/2014 | Palestino | - | Unión La Calera | 3:2 | |
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| 17. Round | 06/12/2014 | Universidad de Chile | - | Unión La Calera | 1:0 | |
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