| 1. Round | 17/02/2019 | Unión Española | - | Colo-Colo | 1:3 |  |
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| 2. Round | 22/02/2019 | Colo-Colo | - | Universidad de Concepción | 1:0 | ||||
| 3. Round | 03/03/2019 | Curicó Unido | - | Colo-Colo | 3:4 | |
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| 4. Round | 10/03/2019 | Cobresal | - | Colo-Colo | 0:0 | ||||
| 5. Round | 17/03/2019 | Colo-Colo | - | Universidad Católica | 2:3 | ||||
| 6. Round | 30/03/2019 | Colo-Colo | - | Deportes Iquique | 2:0 | ||||
| 7. Round | 06/04/2019 | Coquimbo Unido | - | Colo-Colo | 2:0 | ||||
| 8. Round | 13/04/2019 | Colo-Colo | - | O'Higgins | 3:2 | ||||
| 9. Round | 20/04/2019 | Huachipato | - | Colo-Colo | 1:1 | ||||
| 20. Round | 02/09/2019 | Colo-Colo | - | Cobresal | 0:2 | ||||
| 24. Round | 17/10/2019 | Colo-Colo | - | Huachipato | 2:2 |
Chile