| 16. Round | 09/07/2023 | O'Higgins | - | CD Magallanes | 1:2 | ||||
| 17. Round | 15/07/2023 | Colo-Colo | - | O'Higgins | 2:0 | ||||
| 18. Round | 22/07/2023 | Huachipato | - | O'Higgins | 2:0 | ||||
| 19. Round | 28/07/2023 | O'Higgins | - | Ñublense | 1:2 |  |
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| 20. Round | 08/08/2023 | Universidad de Chile | - | O'Higgins | 2:5 | |
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| 21. Round | 12/08/2023 | O'Higgins | - | Deportes Copiapó | 1:1 | |
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| 23. Round | 03/09/2023 | O'Higgins | - | Audax Italiano | 2:1 |  |
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| 24. Round | 23/09/2023 | Coquimbo Unido | - | O'Higgins | 2:1 | |
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| 25. Round | 01/10/2023 | O'Higgins | - | Unión La Calera | 0:1 | ||||
| 26. Round | 07/10/2023 | O'Higgins | - | Universidad Católica | 0:3 | ||||
| 27. Round | 12/11/2023 | Unión Española | - | O'Higgins | 3:3 | |
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| 28. Round | 25/11/2023 | O'Higgins | - | Cobresal | 0:0 | ||||
| 29. Round | 02/12/2023 | Everton | - | O'Higgins | 0:2 | |
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| 30. Round | 09/12/2023 | O'Higgins | - | Palestino | 0:1 | |
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