| 1. Round | 20/07/2014 | Audax Italiano | - | Unión Española | 0:1 | ||||
| 4. Round | 09/08/2014 | Unión Española | - | Unión La Calera | 2:0 | ||||
| 5. Round | 17/08/2014 | Colo-Colo | - | Unión Española | 2:0 | ||||
| 6. Round | 23/08/2014 | Unión Española | - | Universidad de Concepción | 0:0 |  |
|||
| 7. Round | 29/08/2014 | Unión Española | - | Universidad de Chile | 0:1 | ||||
| 8. Round | 13/09/2014 | O'Higgins | - | Unión Española | 1:3 |  |
|||
| 9. Round | 28/09/2014 | Unión Española | - | Antofagasta | 1:0 | ||||
| 10. Round | 12/10/2014 | Santiago Wanderers | - | Unión Española | 1:0 | ||||
| 13. Round | 01/11/2014 | Barnechea | - | Unión Española | 1:0 | ||||
| 14. Round | 08/11/2014 | Unión Española | - | Deportes Iquique | 2:5 | ||||
| 15. Round | 22/11/2014 | Huachipato | - | Unión Española | 1:3 | ||||
| 16. Round | 02/12/2014 | Unión Española | - | Palestino | 2:5 | ||||
| 17. Round | 07/12/2014 | Cobresal | - | Unión Española | 1:3 | |
Argentina
Palestine