| 1. Round | 21/01/2023 | Cobresal | - | Unión La Calera | 3:1 |  |
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| 2. Round | 28/01/2023 | Unión La Calera | - | Everton | 3:2 |  |
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| 4. Round | 11/02/2023 | Unión La Calera | - | Curicó Unido | 3:2 | ||||
| 7. Round | 02/03/2023 | Universidad de Chile | - | Unión La Calera | 1:1 | ||||
| 8. Round | 10/03/2023 | Deportes Copiapó | - | Unión La Calera | 0:0 | ||||
| 9. Round | 18/03/2023 | Unión La Calera | - | Audax Italiano | 0:0 | ||||
| 10. Round | 17/04/2023 | Unión La Calera | - | O'Higgins | 0:1 | ||||
| 11. Round | 22/04/2023 | Huachipato | - | Unión La Calera | 2:3 | |
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| 12. Round | 28/04/2023 | Unión La Calera | - | Colo-Colo | 0:0 | ||||
| 13. Round | 09/05/2023 | Unión Española | - | Unión La Calera | 3:2 | |
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| 14. Round | 14/05/2023 | Unión La Calera | - | Coquimbo Unido | 1:2 | |
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| 16. Round | 09/07/2023 | Unión La Calera | - | Cobresal | 1:1 | ||||
| 17. Round | 16/07/2023 | Everton | - | Unión La Calera | 1:2 | |
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| 18. Round | 21/07/2023 | Unión La Calera | - | CD Magallanes | 2:1 | |
Argentina
Chile