| 16. Round | 23/07/2018 | Everton | - | O'Higgins | 0:1 |  |
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| 17. Round | 30/07/2018 | O'Higgins | - | Unión La Calera | 2:3 | ||||
| 18. Round | 05/08/2018 | San Luis | - | O'Higgins | 2:0 | ||||
| 19. Round | 12/08/2018 | O'Higgins | - | Antofagasta | 0:3 | ||||
| 20. Round | 18/08/2018 | Universidad de Chile | - | O'Higgins | 1:0 | ||||
| 21. Round | 26/08/2018 | O'Higgins | - | Unión Española | 1:1 | ||||
| 22. Round | 01/09/2018 | Deportes Iquique | - | O'Higgins | 3:1 | ||||
| 23. Round | 23/09/2018 | Curicó Unido | - | O'Higgins | 1:0 | ||||
| 24. Round | 29/09/2018 | O'Higgins | - | Palestino | 2:2 |  |
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| 25. Round | 06/10/2018 | Deportes Temuco | - | O'Higgins | 0:1 |  |
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| 26. Round | 20/10/2018 | O'Higgins | - | Colo-Colo | 1:1 | ||||
| 27. Round | 28/10/2018 | Huachipato | - | O'Higgins | 0:1 | |
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| 28. Round | 02/11/2018 | O'Higgins | - | Universidad de Concepción | 4:2 | |
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| 29. Round | 25/11/2018 | Universidad Católica | - | O'Higgins | 1:0 | ||||
| 30. Round | 29/11/2018 | O'Higgins | - | Audax Italiano | 4:0 | |
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Argentina