1. Round
22/06/2021 17:00 Raplamaa JK - Wolfram FC 15:0 (7:0)
18:00 Viimsi Lõvid - FC Flora III 0:3 (0:1)
26/06/2021 17:00 FC Mulgi - JK 32. keskkool 3:1 (0:1)
29/06/2021 17:00 JK Loo - Ida-Virumaa FC Alliance II 4:2 (1:0)
30/06/2021 17:00 JK Kernu Kadakas - FC TransferWise 3:4 (3:0, 3:3, 3:3) pso
01/07/2021 16:00 Tallinna Olympic - FC Hiiumaa 2:1 (1:1)
05/07/2021 17:00 Zenit Tallinn - JK Tallinna Kalev IV 4:2 (3:1)
08/07/2021 18:45 FC Kohvile - Young FC 7:4 (6:0)
09/07/2021 17:00 Viimsi JK - Pärnu JK Vaprus 3:1 (1:1, 1:1) aet
10/07/2021 Tulevik Viljandi II - JK Piraaja Tallinn dnp
Warrior Valga - FCT Titans dnp
JK Narva Trans - IBK Here for Beer dnp
Nõmme United - Jõgeva SK Noorus dnp
11:00 FC Vastseliina - FC Teleios 4:0 (1:0)
14:00 Ida-Virumaa FC Alliance - Tartu JK Welco 10:1 (5:0)
17:00 Eston Villa II - FC Ararat Tallinn dnp
17:00 Rakvere JK Tarvas - FC Puhkus Mehhikos 3:1 (1:0)
11/07/2021 14:00 Tallinna JK Legion II - Annelinna Ajax 5:2
14:00 Rumori Calcio II - FCP Pärnu 1:4
14:00 Märjamaa Kompanii - SK Imavere 4:5
14:00 FC Elva - Team Helm JK 3:0 aet
16:30 Tallinna Wolves - JK Jalgpallihaigla 1:5
13/07/2021 17:30 Läänemaa JK II - Äksi Wolves 11:1
14/07/2021 17:00 Kristiine JK - Jõgeva Wolves 5:3
17:00 FC Kose - FC Maksatransport 0:2
18/07/2021 16:00 FC Järva-Jaani - FC Kusti 5:4
20/07/2021 17:00 Tulevik Viljandi - FC Lelle 26:0 (9:0)
21/07/2021 18:30 FCI Tallinn - FC Hell Hunt 8:0 (2:0)
2. Round
10/07/2021 17:00 EstHam United - FC Ararat Tallinn 0:6 (0:3)
21/07/2021 17:00 JK Loo - FC Tallinn 2:3 (1:1)
22/07/2021 17:00 FC Kohvile - Tartu JK Welco 1:2
23/07/2021 17:00 FC Helios - Rakvere JK Tarvas 3:1
17:00 Tulevik Viljandi II - Türi Ganvix JK 4:0
17:30 FC TransferWise - JK Tallinna Kalev 0:11 (0:3)
24/07/2021 Viimsi JK - SC ReUnited dnp
Nõmme United - SK Imavere dnp
12:00 Warrior Valga - Kristiine JK 1:4 (0:1)
14:00 FA Tartu Kalev - Läänemaa JK II 10:0 (8:0)
17:00 Tallinna JK Legion - FC Soccernet 21:0 (9:0)
17:00 Saku Sporting - JK Tammeka 0:9 (0:6)
17:00 Pärnu JK Poseidon - FC Kuressaare 0:9 (0:1)
17:00 FC Flora II - Karskem Karsklus 24:0 (7:0)
17:00 JK Narva Trans - Ida-Virumaa FC Alliance 5:0 (3:0)
25/07/2021 14:00 Rumori Calcio - Läänemaa JK 0:7
16:00 JK Nõmme Kalju - FC Mulgi 32:0
17:00 Tallinna FC Zapoos - Jõhvi FC Phoenix 2:0
17:00 Maardu Aliens - Eston Villa 2:3
17:00 Zenit Tallinn - Paide Linnameeskond III 1:4
17:00 Tabasalu JK - Arukula FC Vigri 11:1 (3:1)
17:00 FC Elva - JK Jalgpallihaigla 13:1
17:00 FC Maksatransport - Raplamaa JK 1:3
28/07/2021 17:30 Tulevik Viljandi - Tallinna Olympic dnp
18:00 FC Flora III - FCP Pärnu 12:0
18:00 FCI Tallinn - Pärnu Sadam 8:1
29/07/2021 17:15 FC Vastseliina - Põhja-Tallinna JK Volta dnp
09/08/2021 17:00 Pärnu JK - Tallinna JK Legion II 2:0
11/08/2021 18:00 Tabasalu JK II - FC Järva-Jaani 6:0
3. Round
04/08/2021 16:00 Tulevik Viljandi - Tulevik Viljandi II 10:0
17:00 Paide Linnameeskond III - Kristiine JK 5:0
09/08/2021 JK Narva Trans - Eston Villa 3:0 dec.
16/08/2021 16:00 FC Elva - Viimsi JK 2:0
17/08/2021 17:00 Läänemaa JK - Tallinna JK Legion 2:8
18/08/2021 17:00 JK Nõmme Kalju - Tallinna FC Zapoos 9:1
18:00 JK Tammeka - FC Kuressaare 3:1
23/08/2021 16:30 Raplamaa JK - FCI Levadia 0:5
25/08/2021 18:00 FC Ararat Tallinn - FC Vastseliina 2:3
01/09/2021 17:00 FC Helios - Tartu JK Welco 0:3
02/09/2021 17:00 JK Tallinna Kalev - Tabasalu JK II 3:0
21/09/2021 15:00 FA Tartu Kalev - Nõmme United 4:2
18:00 FCI Tallinn - FC Flora II 2:3
22/09/2021 18:30 FC Tallinn - Paide Linnameeskond 1:4
06/10/2021 17:00 Pärnu JK - Tabasalu JK 0:1 (0:1)
12/12/2021 11:00 FC Flora III - FC Flora 0:14
Round of 16
23/10/2021 Tallinna JK Legion - FC Elva dnp
11:00 Paide Linnameeskond - FC Flora II 14:0
11:00 Tulevik Viljandi - JK Nõmme Kalju 1:3
14:00 JK Narva Trans - Tartu JK Welco 3:0
24/10/2021 11:00 FCI Levadia - JK Tallinna Kalev 3:0
17:00 JK Tammeka - FA Tartu Kalev 3:0
16/12/2021 16:00 FC Flora - Paide Linnameeskond III dnp
05/02/2022 FC Vastseliina - Tabasalu JK dnp
Quarter-finals
08/03/2022 17:00 JK Narva Trans - JK Tammeka 2:0
09/03/2022 15:00 Tallinna JK Legion - Paide Linnameeskond 0:2
18:00 FC Flora - FCI Levadia 2:0
10/03/2022 17:00 JK Nõmme Kalju - Tabasalu JK 7:0
Semi-finals
05/05/2022 17:00 FC Flora - Paide Linnameeskond 4:5 pso
15/05/2022 12:30 JK Narva Trans - JK Nõmme Kalju 0:1
Final
21/05/2022 17:00 JK Nõmme Kalju - Paide Linnameeskond 0:1 (0:0, 0:0) aet
Eesti Karikas
Eesti Karikas