| 22. Round | 25/09/2021 | Unión La Calera | - | O'Higgins | 2:0 | ||||
| 23. Round | 29/09/2021 | O'Higgins | - | Huachipato | 2:0 | ||||
| 24. Round | 04/10/2021 | Unión Española | - | O'Higgins | 3:2 | ||||
| 25. Round | 11/10/2021 | O'Higgins | - | Santiago Wanderers | 1:0 | ||||
| 26. Round | 15/10/2021 | Palestino | - | O'Higgins | 2:2 | ||||
| 27. Round | 20/10/2021 | O'Higgins | - | Deportes Melipilla | 1:2 | ||||
| 28. Round | 26/10/2021 | Cobresal | - | O'Higgins | 2:3 |  |
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| 29. Round | 31/10/2021 | O'Higgins | - | Universidad Católica | 1:3 | |
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| 30. Round | 04/11/2021 | Curicó Unido | - | O'Higgins | 0:2 | ||||
| 31. Round | 07/11/2021 | O'Higgins | - | Ñublense | 1:1 | ||||
| 32. Round | 15/11/2021 | Universidad de Chile | - | O'Higgins | 0:0 | ||||
| 33. Round | 27/11/2021 | O'Higgins | - | Antofagasta | 0:0 |
Argentina