| 1. Round | 15/02/2019 | Unión La Calera | - | Palestino | 2:0 | ||||
| 2. Round | 23/02/2019 | Everton | - | Unión La Calera | 1:2 |  |
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| 3. Round | 04/03/2019 | Unión La Calera | - | Cobresal | 2:1 | |
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| 4. Round | 09/03/2019 | Universidad Católica | - | Unión La Calera | 1:0 | ||||
| 5. Round | 17/03/2019 | Coquimbo Unido | - | Unión La Calera | 1:1 | ||||
| 6. Round | 29/03/2019 | Unión La Calera | - | Universidad de Concepción | 3:1 | ||||
| 7. Round | 07/04/2019 | Universidad de Chile | - | Unión La Calera | 1:1 |  |
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| 8. Round | 14/04/2019 | Unión La Calera | - | Huachipato | 2:1 | ||||
| 9. Round | 21/04/2019 | Audax Italiano | - | Unión La Calera | 1:1 | ||||
| 10. Round | 28/04/2019 | Unión La Calera | - | O'Higgins | 2:0 | ||||
| 11. Round | 05/05/2019 | Unión La Calera | - | Colo-Colo | 1:1 | |
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| 15. Round | 29/07/2019 | Unión La Calera | - | Curicó Unido | 2:0 | ||||
| 16. Round | 03/08/2019 | Unión Española | - | Unión La Calera | 1:1 | |
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| 17. Round | 11/08/2019 | Palestino | - | Unión La Calera | 1:1 | |
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| 21. Round | 16/09/2019 | Unión La Calera | - | Antofagasta | 2:3 |
Argentina
Italy