| 18. Round | 16/02/2009 | Vitória Setúbal | - | Académica de Coimbra | 2:1 | ||||
| 19. Round | 22/02/2009 | Académica de Coimbra | - | CS Marítimo | 3:1 | ||||
| 20. Round | 28/02/2009 | CD Nacional | - | Académica de Coimbra | 3:1 | ||||
| 21. Round | 08/03/2009 | Académica de Coimbra | - | CD Trofense | 1:0 | ||||
| 22. Round | 15/03/2009 | Sporting Braga | - | Académica de Coimbra | 1:1 |  |
|||
| 23. Round | 03/04/2009 | Académica de Coimbra | - | Os Belenenses | 1:0 | ||||
| 24. Round | 11/04/2009 | SL Benfica | - | Académica de Coimbra | 0:1 | ||||
| 25. Round | 19/04/2009 | Académica de Coimbra | - | FC Porto | 0:3 |  |
|||
| 26. Round | 27/04/2009 | Paços de Ferreira | - | Académica de Coimbra | 1:1 | |
|||
| 27. Round | 02/05/2009 | Académica de Coimbra | - | Sporting CP | 0:0 | ||||
| 28. Round | 10/05/2009 | Leixões SC | - | Académica de Coimbra | 0:1 | ||||
| 29. Round | 16/05/2009 | Académica de Coimbra | - | Naval 1° de Maio | 3:1 | |
|
||
| 30. Round | 23/05/2009 | Vitória Guimarães | - | Académica de Coimbra | 3:2 | |
Portugal