| 2. Round | 31/08/2008 | Vitória Setúbal | - | Estrela Amadora | 1:0 | ||||
| 6. Round | 26/10/2008 | CD Nacional | - | Vitória Setúbal | 1:0 | ||||
| 7. Round | 31/10/2008 | Vitória Setúbal | - | CD Trofense | 0:2 | ||||
| 8. Round | 16/11/2008 | Sporting Braga | - | Vitória Setúbal | 1:0 | ||||
| 12. Round | 21/12/2008 | Paços de Ferreira | - | Vitória Setúbal | 2:0 |
Portugal