| 1. Round | 18/09/2008 | Tottenham Hotspur | - | Wisła Kraków | 2:1 |  |
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| Group D | 06/11/2008 | Tottenham Hotspur | - | Dinamo Zagreb | 4:0 | ||||
| Group D | 27/11/2008 | NEC Nijmegen | - | Tottenham Hotspur | 0:1 | ||||
| Group D | 18/12/2008 | Tottenham Hotspur | - | Spartak Moskva | 2:2 | ||||
| 3. Round | 19/02/2009 | Shakhtar Donetsk | - | Tottenham Hotspur | 2:0 |
England