| 1. Round | 30/08/2008 | FC Utrecht | - | PSV Eindhoven | 1:5 | ||||
| 2. Round | 13/09/2008 | PSV Eindhoven | - | Sparta Rotterdam | 1:0 | ||||
| 5. Round | 04/10/2008 | PSV Eindhoven | - | De Graafschap | 3:0 | ||||
| 6. Round | 18/10/2008 | NAC Breda | - | PSV Eindhoven | 2:1 |  |
|||
| 8. Round | 28/10/2008 | ADO Den Haag | - | PSV Eindhoven | 0:2 | ||||
| 9. Round | 01/11/2008 | PSV Eindhoven | - | Willem II | 2:0 | ||||
| 10. Round | 08/11/2008 | NEC Nijmegen | - | PSV Eindhoven | 1:0 | ||||
| 11. Round | 16/11/2008 | AFC Ajax | - | PSV Eindhoven | 4:1 | ||||
| 12. Round | 22/11/2008 | PSV Eindhoven | - | Heracles Almelo | 4:0 | ||||
| 16. Round | 21/12/2008 | PSV Eindhoven | - | Feyenoord | 1:0 | ||||
| 17. Round | 27/12/2008 | PSV Eindhoven | - | FC Twente | 0:0 | |
|||
| 18. Round | 18/01/2009 | Roda JC Kerkrade | - | PSV Eindhoven | 1:1 | ||||
| 19. Round | 24/01/2009 | PSV Eindhoven | - | NAC Breda | 2:2 | ||||
| 21. Round | 05/02/2009 | PSV Eindhoven | - | ADO Den Haag | 6:0 | ||||
| 28. Round | 21/03/2009 | PSV Eindhoven | - | Vitesse | 2:0 | ||||
| 33. Round | 03/05/2009 | PSV Eindhoven | - | NEC Nijmegen | 1:1 | ||||
| 34. Round | 10/05/2009 | Willem II | - | PSV Eindhoven | 0:3 |
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