| 2. Round | 25/11/2018 | KFCO Beerschot Wilrijk | - | Oud-Heverlee Leuven | 3:2 | ||||
| 3. Round | 01/12/2018 | Oud-Heverlee Leuven | - | Lommel SK | 3:1 | ||||
| 4. Round | 07/12/2018 | KSV Roeselare | - | Oud-Heverlee Leuven | 3:1 | ||||
| 5. Round | 14/12/2018 | Oud-Heverlee Leuven | - | KV Mechelen | 1:3 |  |
|||
| 6. Round | 21/12/2018 | KVC Westerlo | - | Oud-Heverlee Leuven | 0:0 | ||||
| 7. Round | 13/01/2019 | Oud-Heverlee Leuven | - | AFC Tubize | 0:2 | ||||
| 8. Round | 20/01/2019 | Union Saint-Gilloise | - | Oud-Heverlee Leuven | 2:1 | ||||
| 13. Round | 24/02/2019 | AFC Tubize | - | Oud-Heverlee Leuven | 1:3 | ||||
| 14. Round | 03/03/2019 | Oud-Heverlee Leuven | - | KFCO Beerschot Wilrijk | 2:2 |
England
Scotland