| 3. Round | 12/09/2009 | Olympiakos Piraeus | - | AO Kavala | 0:0 | ||||
| 16. Round | 06/01/2010 | Olympiakos Piraeus | - | AEK Athen | 1:2 | ||||
| 17. Round | 10/01/2010 | Olympiakos Piraeus | - | AE Lárissa | 2:1 | ||||
| 18. Round | 17/01/2010 | AO Kavala | - | Olympiakos Piraeus | 0:0 | ||||
| 20. Round | 31/01/2010 | Panionios GSS | - | Olympiakos Piraeus | 0:1 |  |
|||
| 21. Round | 07/02/2010 | Olympiakos Piraeus | - | Levadiakos | 5:1 | |
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| 22. Round | 14/02/2010 | Asteras Tripolis | - | Olympiakos Piraeus | 1:3 | ||||
| 23. Round | 20/02/2010 | Ergotelis | - | Olympiakos Piraeus | 1:1 |  |
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| 24. Round | 28/02/2010 | Olympiakos Piraeus | - | Atromitos | 2:0 | |
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| 25. Round | 07/03/2010 | Iraklis Saloniki | - | Olympiakos Piraeus | 1:0 | ||||
| 26. Round | 13/03/2010 | Olympiakos Piraeus | - | PAS Giannina | 2:2 | |
|||
| 27. Round | 21/03/2010 | Panathinaikos | - | Olympiakos Piraeus | 0:1 | |
|
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| 28. Round | 28/03/2010 | Olympiakos Piraeus | - | Skoda Xanthi | 0:0 | ||||
| 29. Round | 11/04/2010 | Panthrakikos | - | Olympiakos Piraeus | 0:2 |
England