| 3. Round | 21/09/2008 | ACF Fiorentina | - | Bologna FC | 1:0 | ||||
| 4. Round | 24/09/2008 | Bologna FC | - | Udinese Calcio | 0:3 |  |
|||
| 10. Round | 02/11/2008 | Cagliari Calcio | - | Bologna FC | 5:1 | ||||
| 12. Round | 16/11/2008 | AC Siena | - | Bologna FC | 1:1 | ||||
| 13. Round | 23/11/2008 | Bologna FC | - | US Palermo | 1:1 | ||||
| 15. Round | 07/12/2008 | Reggina Calcio | - | Bologna FC | 2:2 | ||||
| 16. Round | 13/12/2008 | Bologna FC | - | Torino FC | 5:2 | ||||
| 23. Round | 08/02/2009 | Udinese Calcio | - | Bologna FC | 1:0 |  |
|||
| 24. Round | 14/02/2009 | SSC Napoli | - | Bologna FC | 1:1 | ||||
| 25. Round | 21/02/2009 | Bologna FC | - | Inter | 1:2 |  |
|||
| 26. Round | 28/02/2009 | Lazio Roma | - | Bologna FC | 2:0 | ||||
| 27. Round | 08/03/2009 | Bologna FC | - | Sampdoria | 3:0 | ||||
| 28. Round | 14/03/2009 | Juventus | - | Bologna FC | 4:1 | ||||
| 31. Round | 11/04/2009 | Bologna FC | - | AC Siena | 1:4 |
Uruguay