1. Round | 18/09/2008 | Portsmouth FC | - | Vitória Guimarães | 2:0 | ||||
Group E | 23/10/2008 | Sporting Braga | - | Portsmouth FC | 3:0 | ||||
Group E | 27/11/2008 | Portsmouth FC | - | AC Milan | 2:2 | ||||
Group E | 04/12/2008 | VfL Wolfsburg | - | Portsmouth FC | 3:2 | ||||
Group E | 17/12/2008 | Portsmouth FC | - | sc Heerenveen | 3:0 |