| 3. Round | 26/08/2018 | Willem II | - | Heracles Almelo | 5:0 | ||||
| 4. Round | 02/09/2018 | Heracles Almelo | - | AZ Alkmaar | 3:2 | ||||
| 5. Round | 16/09/2018 | sc Heerenveen | - | Heracles Almelo | 3:5 | ||||
| 8. Round | 07/10/2018 | Vitesse | - | Heracles Almelo | 4:0 | ||||
| 11. Round | 03/11/2018 | NAC Breda | - | Heracles Almelo | 2:1 | ||||
| 12. Round | 11/11/2018 | Heracles Almelo | - | Feyenoord | 0:2 | ||||
| 13. Round | 24/11/2018 | Fortuna Sittard | - | Heracles Almelo | 3:0 | ||||
| 16. Round | 15/12/2018 | Heracles Almelo | - | PSV Eindhoven | 0:4 |  |
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