| 27. Round | 19/02/2000 | UE Lleida | - | CD Toledo | 1:0 | ||||
| 31. Round | 18/03/2000 | Getafe CF | - | CD Toledo | 2:0 | ||||
| 32. Round | 25/03/2000 | CD Toledo | - | SD Eibar | 1:2 | ||||
| 33. Round | 31/03/2000 | Elche CF | - | CD Toledo | 1:0 | ||||
| 34. Round | 08/04/2000 | CD Toledo | - | Villarreal CF | 1:3 | ||||
| 35. Round | 15/04/2000 | Levante UD | - | CD Toledo | 1:0 | ||||
| 36. Round | 21/04/2000 | CD Toledo | - | CD Tenerife | 1:1 |  |
|||
| 38. Round | 06/05/2000 | CD Toledo | - | Recreativo Huelva | 0:2 | ||||
| 39. Round | 13/05/2000 | CF Extremadura | - | CD Toledo | 1:2 | ||||
| 40. Round | 20/05/2000 | CP Mérida | - | CD Toledo | 1:1 | ||||
| 42. Round | 02/06/2000 | CD Leganés | - | CD Toledo | 1:2 |
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