1. Round | 20/08/1999 | CD Santa Clara | - | Sporting CP | 2:2 | ||||
2. Round | 29/08/1999 | Sporting CP | - | Vitória Setúbal | 2:1 | ||||
3. Round | 11/09/1999 | SC Farense | - | Sporting CP | 0:3 | ||||
4. Round | 19/09/1999 | Sporting CP | - | Estrela Amadora | 1:1 | ||||
6. Round | 03/10/1999 | Sporting CP | - | Boavista | 2:0 | ||||
7. Round | 16/10/1999 | FC Alverca | - | Sporting CP | 2:1 | ||||
8. Round | 22/10/1999 | Sporting CP | - | Sporting Braga | 2:0 | ||||
11. Round | 20/11/1999 | Os Belenenses | - | Sporting CP | 0:1 | ||||
12. Round | 26/11/1999 | Sporting CP | - | União Leiria | 2:0 | ||||
13. Round | 03/12/1999 | Vitória Guimarães | - | Sporting CP | 1:2 | ||||
14. Round | 11/12/1999 | Sporting CP | - | Rio Ave FC | 2:1 | ||||
15. Round | 17/12/1999 | Sporting CP | - | CS Marítimo | 4:2 | ||||
16. Round | 08/01/2000 | SL Benfica | - | Sporting CP | 0:0 | ||||
21. Round | 12/02/2000 | Estrela Amadora | - | Sporting CP | 0:0 | ||||
22. Round | 19/02/2000 | Sporting CP | - | Gil Vicente | 1:1 | ||||
32. Round | 29/04/2000 | CS Marítimo | - | Sporting CP | 0:2 | ||||
33. Round | 05/05/2000 | Sporting CP | - | SL Benfica | 0:1 | ||||
34. Round | 13/05/2000 | SC Salgueiros | - | Sporting CP | 0:4 |