5. Round | 24/09/1999 | Málaga CF | - | Real Madrid | 1:1 | ||||
9. Round | 22/10/1999 | Sevilla FC | - | Real Madrid | 1:1 | ||||
10. Round | 29/10/1999 | Real Madrid | - | Atlético Madrid | 1:3 | ||||
11. Round | 05/11/1999 | Rayo Vallecano | - | Real Madrid | 2:3 | ||||
12. Round | 20/11/1999 | Real Madrid | - | Real Sociedad | 1:1 | ||||
13. Round | 27/11/1999 | RC Celta | - | Real Madrid | 1:0 | ||||
14. Round | 03/12/1999 | Real Madrid | - | Real Zaragoza | 1:5 |