| 1. Round | 28/08/1999 | Alzano Virescit | - | AC Monza | 2:1 |  |
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| 3. Round | 11/09/1999 | Cosenza Calcio | - | AC Monza | 2:1 | ||||
| 4. Round | 18/09/1999 | AC Monza | - | Empoli FC | 1:0 |  |
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| 5. Round | 25/09/1999 | Treviso FBC | - | AC Monza | 3:1 | ||||
| 6. Round | 02/10/1999 | AC Monza | - | Ravenna Calcio | 1:1 | ||||
| 7. Round | 07/10/1999 | AC Monza | - | Brescia Calcio | 1:1 | ||||
| 8. Round | 23/10/1999 | Salernitana Sport | - | AC Monza | 1:1 | |
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| 9. Round | 30/10/1999 | AC Monza | - | Atalanta | 1:0 | ||||
| 26. Round | 11/03/2000 | Brescia Calcio | - | AC Monza | 1:0 | |
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| 27. Round | 18/03/2000 | AC Monza | - | Salernitana Sport | 1:1 | |
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| 29. Round | 30/03/2000 | AC Monza | - | Genoa CFC | 2:1 | ||||
| 30. Round | 08/04/2000 | AC Monza | - | Chievo Verona | 2:1 |  |
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| 31. Round | 21/04/2000 | AC Pistoiese | - | AC Monza | 0:0 | ||||
| 32. Round | 29/04/2000 | AC Monza | - | Fermana FC | 4:1 | ||||
| 33. Round | 06/05/2000 | AC Savoia 1908 | - | AC Monza | 1:2 | ||||
| 34. Round | 13/05/2000 | AC Monza | - | AC Cesena | 1:1 | ||||
| 35. Round | 20/05/2000 | Sampdoria | - | AC Monza | 2:1 | ||||
| 36. Round | 27/05/2000 | Ternana Calcio | - | AC Monza | 2:2 | ||||
| 37. Round | 03/06/2000 | AC Monza | - | Vicenza Calcio | 2:1 | ||||
| 38. Round | 10/06/2000 | Pescara Calcio | - | AC Monza | 3:3 |
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